曹杨二中教育集团于2016年3月1日挂牌成立，集团内现有覆盖小、初、高三个学段的11个成员单位。教育集团的发展就像雁群高飞，头雁是方向、是动力、是引领。总校坚持学校办学的红色基因、劳模精神和工匠品质，在集团发展中积极构建开放多元的育人场域，把广大成员校牢牢团聚在自己周围，领航高飞。整个集团如同雁阵，聚心、聚神、聚气、聚能、聚力，在建设紧密型学区化的集团发展的天空中展翅翱翔。
教育根本在“为党育人、为国育才”。教育集团高度重视党建引领，以总校党委带成员校支部建设，凸显集团内优秀书记队伍的序列培养。曹杨二中党委书记侯文英，于2021年9月作为市特级书记流动到上海市曹杨第二中学附属实验中学。集团总校长周飞率先垂范，到各成员校开展党史巡讲，用“真情实料”上好党员的“必修课”。
集团组织党团员赴上海造币厂参观学习，感受红色钱币文化；与上海歌剧院合作，把《国之当歌》音乐党课带进校园；邀请老年党员教师结合劳动教育实践，开展“田间地头话初心”主题党日活动。集团内初中积极借鉴总校“马协”的培养机制，不断完善团课，增加社会实践项目。组织“红色青春谱初心 牢记使命共奋进”红色课本剧展演。
教育集团聚焦教师的精神内核和实践本领。自2021年起，开展“师·道”讲坛活动，邀请沪上名师传经送宝。论坛至今已举办16讲，成为弘扬优秀师德师风、打造优质教师团队的特色项目。集团内名师发挥示范引领作用，主讲各类专题讲座:如周飞校长《破解家庭教育的硬核奥秘》、王伟娟老师《王伟娟老师教作文》、易建平副校长《题根教学》等。在教育局“政策包”的指引下，集团积极探索内部教师双向交流，组织30多名不同学科的教师流动。在各类教学赛事中，集团内教师获区级及以上荣誉60余人次。
培养学生知行合一的健全人格，必须要让走出学校，参与社会 “大课堂”。2023年，集团推出“田园思政课”主题活动，来自幼儿园、小学、初中、高中不同学段的四所学校围绕“幸福种子”主题，同上一堂思政课。
曹杨二中送“博雅教育”精品课程进成员校，开设“博雅”“慧雅”讲座近百场；组织读书征文大赛、人文讲座、世界读书日活动等多项文化活动。
2023年，曹杨二中聚焦学科创新，推出“群星”计划，结合初中办学特色，打造五大学科基地校，培养创新人才。 “星云”俱乐部和“银河”创新营吸引集团内千名学子参与。集团以曹杨二中为“龙头”，助力普陀区打造女足“一条龙”培养体系，成为本市“体教结合”工作中的突出典型。
变革学习方式，是提升教育集团质量的关键。基于“费曼学习法”和“陶行知小先生制”理念，集团开展“曹小二讲题”比赛，以创新的讲解方式让集团内初中生学生听懂数学高考题。作为集团总校，曹杨二中组织特级教师、特级书记、学科带头人下沉指导，在集团初中内进行专项视导；王伟娟、桂思铭、葛伟等名师带领教师开展学科专题研究与联合调研。
在教育数字化转型的背景下，集团统筹规划信息化发展，建设同步课堂和智慧教室。曹杨二中、二中附校、曹二实验、兰田中学等实现“一校上课，多校同步”“一校名师，集团共享”。智慧教室包含智慧黑板、智慧教室云终端以及录播系统等设备，支持不同学校间多个班级同时上课，在线直播与互动。
聚是一团火，燃烧出热情；雁飞排成行，翱翔新天地。无论是“一字形”、“人字形”还是“交替阵”，“雁阵效应”都能产生融合育人的强大能量。新时代新征程上，曹杨二中教育集团正奋力擘画“头雁引领、群雁高飞，各美其美、美美与共”的美好愿景，努力交出让人民满意的“曹二方案”！
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